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白崇禧为什么晚年如此凄惨？
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1949年11月，解放战争进入收尾阶段，林彪带领四野进军广西，白崇禧指挥桂系主力企图负隅顽抗。12月，广西被解放，白崇禧部除了3万多人逃往越南外，余部全部被歼灭。
12月9日，光杆司令白崇禧抵达海口。此时白崇禧有三条道路可以选择：上策是效仿傅作义，向我军投诚，最后可保一官半职；中策是向老战友李宗仁学习，远赴海外，这样也可以保住荣华富贵；下策是飞往台湾，跟随蒋介石。
在这人生抉择的重要关口，人称“小诸葛”的白崇禧，却完全没有诸葛亮那样的判断力，他选择了下策，飞往台湾，追随蒋介石。
白崇禧为何会出此下策？主要原因是蒋介石太能忽悠，还有白崇喜对形势的错误判断。
蒋介石为了把白崇禧骗往台湾，开出了非常有诱惑的条件:让白崇禧担任行政院长。
除此之外，白崇禧对于形势判断失误，他认为蒋介石还有反攻大陆的机会，自己作为如今国军为数不多的军事人才，日后还有大展身手的机会。
一、被骗往台湾，成为笼中虎，担惊受怕
12月30日，白崇禧从海口乘飞机飞往台湾，从此踏上一条不归路。
到了台湾后，行政院长一职由蒋介石的心腹陈诚担任，白崇禧只得到“总统府战略顾问委员会”副主任这一虚职。
此时白崇禧对于蒋介石的作用，只是用来牵制李宗仁。由于当时国民党代总统李宗仁既不辞职，也不来台湾，蒋介石迟迟无法复职。
1950年1月16日，在蒋介石的授意下，白崇禧发电报给李宗仁，让其解除代总统职务，以便蒋介石复职，李宗仁置之不理。
1950年3月1日，蒋介石以“国民之公意”为由，宣布恢复行使‘总统’职权”，遭到李宗仁的抨击，声称其复职违宪。
之后白崇禧被彻底晾在一边，基本上处于无事可做的状态，他只有通过下围棋和打猎，排解心中的苦闷。
即使白崇禧赋闲在家，蒋介石仍然不愿意放过他。在蒋介石的指使下，湖北籍“国大代表”弹劾白崇禧，指责他贪污军费以及在淮海战役中，阻挠对徐州援救，导致国军惨败。由于陈诚为白崇禧辩解，加上李宗仁还在，蒋介石暂时还不想动白崇禧，白崇禧这次才安然无恙。
但是蒋介石并不想让白崇禧过上安稳日子，他抓住当年白崇禧逼宫一事不放。1959年蒋经国出版《危急存亡之秋》一书，详细披露当年白崇禧逼宫的内幕。搞得白崇禧整日提心吊胆，担心蒋介石秋后算账。
二、李宗仁回归大陆，白崇禧丧失利用价值，新仇旧恨使蒋介石对他痛下杀手
1965年，李宗仁回到祖国大陆的怀抱，白崇禧感觉末日到来：“德邻投匪，我今后在台湾，更没有脸见人了。”
白崇禧的预感非常准确，此时白崇禧已经失去任何价值，新仇旧恨使蒋介石对他恨之入骨。蒋介石命令毛人凤，想法除掉白崇禧。毛人凤将这一任务交给手下谷正文处理。
谷正文利用白崇禧打猎这一爱好做文章。白崇禧喜欢上山打猎，下山时他会乘坐缆车。谷正文派人在缆车的轨道上做手脚，企图制造白崇禧意外身亡的假象。
谁知在谷正文实施暗杀计划时出了意外，与白崇禧同乘一台缆车的副官，在缆车失控时将白崇禧推出车外，结果副官跌入深谷不幸身亡，但是他用自己的生命拯救了白崇禧。
但是蒋介石没有停止迫害白崇禧。1966年12月1日，白崇禧被发现裸死于自己的卧室，据说死相非常惨烈，连床单都被撕碎了，可想而知他死前的痛苦。
白崇禧的死因是牡丹花下死。原来白崇禧的夫人病逝后，他和身边的护士张小姐热恋，由于此时白崇禧年老体衰，为了应付张小姐，白崇禧找医生赖少魂开药，以提高体力。
谷正文于是买通赖少魂，让他加大药剂的剂量，结果白崇禧由于服食过量药剂，在与张小姐缠绵后，药性发作而死。
三、白崇禧与蒋介石的恩怨
白崇禧是逼蒋介石两次下野的主谋之一
白崇禧是新桂系的三巨头之一。1926年，蒋介石率领国民革命军北伐，1927年他在南京建立国民政府，与当时汪精卫的武汉国民政府对抗。
由于蒋介石实行军事独裁，使各方势力感到不满，此时南京国民政府内桂系的军事实力雄厚，桂系的两巨头李宗仁和白崇禧对蒋介石心怀不满，于是他们带头逼宫，逼蒋介石下野。
最终在桂系、何应钦、汪精卫和冯玉祥等敌对势力的共同压力之下，蒋介石黯然下野。
1948年底，国民党在国内战场节节败退。此时桂系再次对蒋介石落井下石，12月24日，拥兵50万的华中剿总白崇禧，通电要求蒋介石下野，李宗仁、河南省主席张珍和湖南省主席程潜也附和白崇禧的通电。
1949年1月21日，蒋介石迫于内困外忧的压力，宣布隐退，由李宗仁代理总统。
由此可见，蒋介石两次被迫下野，桂系都充当了急先锋，蒋介石在第二次下野时气呼呼地说过：“我并不是要离开，只是你们党员要我退职!我之所以愿下野，不是因为共党，而是由于本党中的某一派系!”由此可见蒋介石对桂系的痛恨。
除此以外，1948年，在决定国共命运的淮海战役中，担任华中剿总的白崇禧，按兵不动，拒绝增援徐州的国军，最终导致国军在淮海战役中失利。这也成为日后蒋介石清算白崇禧的一个重要原因。
四、结论
白崇禧晚年的悲惨命运，从前往台湾投奔蒋介石的那一刻就决定了。纵观历朝历代的统治者的用人标准，忠心绝对排在第一位，其次才是能力。
不忠之人，就算能力再强，统治者也不敢用。比如三家姓奴吕布，骁勇无比，号称三国第一勇士。求贤若渴的曹操擒获吕布后，虽然爱惜他的勇猛，想揽为己用，最终还是因为吕布的忠诚度太低而忍痛将他处死。
李世民晚年征讨高句丽时，对战神李靖不放心，于是要求他随军前往高句丽。李靖此时年老多病，因此拒绝了李世民的要求。李世民当即放下狠话说，当年司马懿和你一样又老又病，后来却为魏国立下了功勋。吓得李靖不得不带病跟随李世民出征。
曹操和李世民的能力如此强，对于不忠心的部下，尚且如此忌惮，蒋介石的军事能力非常一般，他选用人才的第一标准，就是忠心，这也是他重用黄埔系的重要原因。
对于白崇禧这样几次逼宫的下属，蒋介石之前之所以用他，是因为他那时拥兵数十万。而跑到台湾时白崇禧已经是光杆司令，他的结局可想而知。
所以“小诸葛”白崇禧，在军事上非常有天赋，在政治上却是低能儿，一代抗日名将，没有马革裹尸战死沙场，最终却死得这么窝囊，实在憋屈。
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白崇禧晚年在台湾确实不算很好，无职无权不说，自己家对门就是保密处设的点，家里被特工彻底搜查过，他老婆离台一趟在机场还要享受搜身待遇，最后更是死在了女护士的肚皮上，死的有些不明不白。对于风光一世的白崇禧来说，确实有点凄凉。
有些人对白崇禧去台湾不解，李宗仁、黄绍竑都劝他不要去台湾，但是他最后还是选择了跟蒋走，这么做原因无非是以下几点：
一、在抗战期间蒋介石还是对白崇禧委以重任，使得白崇禧觉得自己在蒋介石心中还是很有地位的。北伐之前，白崇禧不过是桂系的第三号人物，然而蒋介石却任命他为代参谋总长，在职务上仅次于总司令蒋介石和参谋总长李济深。抗战爆发以后蒋介石再次任命白崇禧为参谋总长，虽然这不过是为了拉拢桂系的需要，但是还是让白崇禧的颇为自得，也一定程度上让他对蒋介石有了幻想。
二、李白的关系随着两人地位的上升，已经有了隔阂。当初李白黄三人一起在广西打天下的时候可谓关系密切，大有同生共死之意。但是所谓共患难易，共享乐难，随着地位的上升，李宗仁和白崇禧各自有了自己的小团队，被身边亲信所包围，关系不如当初一起打天下那么亲密。而且两个人对各自的前途都有自己的规划，彼此之间意见分歧日大，所以他不听李宗仁他们的建议也在情理之中。
三、白崇禧恃才傲物，轻视蒋介石的部下，认为自己去台湾大有可为。白崇禧有小诸葛之称，虽然从他的经历看这个称呼有些过誉，不过他自己还是很自得的。在白崇禧眼里，国军里其他人都远不如自己，到了台湾蒋介石肯定也需要重用自己。
所以在蒋介石派人一再劝说，加上各种条件诱惑下，白崇禧最终选择去了台湾。不过蒋介石的真实目的，仅仅是用白崇禧的牌子笼络下桂系残余，来和李宗仁的第三党对抗。这种情况下自然是不会真的给白崇禧实权，反而要严格监控起来。
所以才有了52年特工突袭白公馆，将白崇禧的家翻了个底朝天，连地板都撬起来查看，白崇禧去找蒋经国抗议，却被轻描淡写的打发回去。保密处更是对着他家大门设了个办事处，现场监视，因此白崇禧在台湾的生活过的也是谨小慎微。后来白崇禧出行时路上桥梁出事故，白崇禧被副官所救才幸免于难，很多人都认为这是蒋介石搞的暗杀，白崇禧也是深居简出，显然也是怕再出事。
白崇禧最后和护士张小姐热恋，李宗仁回大陆一年后，白崇禧全身赤裸死在床上，而张小姐不知所踪，有些人说他死于马上风，有些人则说是因为此时白崇禧失去利用价值，蒋介石派人下药，真正死因最后也未揭秘。不管怎么说，相比当年，白崇禧的晚年可以说是不如意的。
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谢谢邀请。白崇禧晚年凄惨的主要原因，是他作为桂系的骨干，得罪了老蒋，却又跑到台湾，等于是自投罗网。
白崇禧所在的桂系，是国民党内仅次于蒋介石的第二大派系，也是自从中原大战后，唯一能威胁到蒋介石地位的集团。桂系和蒋介石的恩怨（主要是怨）纠缠数十年。北伐期间桂系联合何应钦汪精卫等逼蒋下野出国，此后打了蒋桂战争、中原大战、两广反蒋。
直到抗战胜利后，桂系在解放战争中也和蒋介石很不对路。比如在竞选中桂系首领李宗仁击败蒋介石扶持的孙科，当选副总统，气得蒋介石在官邸和中山陵之间往返十余次；淮海战役中蒋介石欲让白崇禧统一指挥华东、华中两个战区，白崇禧却临阵变卦，反而阻止蒋介石将华中部队调遣到淮海，而借着淮海蒋介石嫡系伤亡惨重的机会，再次逼蒋下野。在蒋介石宣布辞职后，白崇禧也很激进地希望逼蒋出国，免得留在国内给李宗仁拖后腿。
桂系这么对老蒋，老蒋也对桂系毫不客气。解放战争后期，白崇禧指挥的华中部队十万人一路南撤，准备经过广东撤退到海南岛割据。但老蒋绝不会允许桂系在未来的对峙中保有这个据点，于是禁止桂军进入广东。这样，白崇禧的部队被迫往西绕行，结果被解放军一路追歼，全军覆没。
所以，桂系（李宗仁、白崇禧为代表）和蒋介石之间的矛盾是很尖锐和深入的，而且即使到了国民党在大陆统治即将倾覆的时候，这种矛盾也没有缓解，反而更加激化。蒋介石说过，共产党只要我的命，桂系不但要我的命，还要我的钱，还要我的枪。
既然桂系和蒋介石矛盾这么深沉，那么在蒋介石逃亡台湾割据，而桂系兵力全部丧失的情况下，很显然，作为桂系头目的李宗仁、白崇禧，最好的出路是不要去台湾。李宗仁就很聪明，直接去了美国就医。
而白崇禧在这紧要关头却犯了糊涂。或许是不忍心基业就此毁于一旦，不甘心去海外做寓公，他居然又投到了蒋介石一边。早在大陆桂军全军覆没之前，他就主动和李宗仁商量，要让蒋介石复职。桂军全部被歼灭（少数逃亡越南）后，白崇禧于1949年12月12日飞到香港。
这时候，老大哥李宗仁，还有桂系老部下夏威，都建议白崇禧要么待在香港，要么去美国，千万不要去台湾，进了台湾就落入老蒋的手掌心。反正白崇禧这么多年搜刮的钱财细软还是不少，去海外也可以丰衣足食。
然而白崇禧到最后关头权迷心窍。毕竟国民党集团仅存的地盘、军力和权力都在台湾。白崇禧自恃军事才能出众，认为蒋介石将背靠美国反攻大陆，自己去了台湾还有施展抱负的机会，终于在12月28日飞到台北。
一到台北后，白崇禧顿时成为蒋介石笼中的鸟儿。1950年1月16日，白崇禧发电报给李宗仁，让李宗仁自动解除代总统职务，让蒋介石复职。显然，这封站在蒋介石立场的电报，是蒋介石要求他发的。
白崇禧指望到台湾还能带兵掌权，然而蒋介石花费了大半生才靠着“丢失大陆”的成本清除了国民党内的军阀势力，岂能再让白崇禧得逞？于是白崇禧寸权皆无，只是担任“总统府战略顾问委员会”副主任委员、国民党改造委员会中央评议委员等虚职。
不但如此，蒋介石还对白崇禧严加控制，保密局在白崇禧公馆对面设了派出所，对白的一举一动进行严密监视。1951年10月白崇禧还被抄家，查找他们与张发奎、李宗仁勾结的证据。1952年10月10日，国民党召开第七次“全代会”，六届中央常务委员或者当选七届“中委”或“中常委”，其余的也担任中央评议委员，只有白崇禧一个人什么都没捞到。这种政治意味是很明确的。
1965年李宗仁回归新中国后，白崇禧的日志更不好过了。蒋介石把对桂系的旧仇，和对李宗仁的新恨全部都集中到白崇禧头上。1966年12月2日，白崇禧死在卧室，尸身发绿，据说是被蒋介石毒死，官方则称死于心脏病。
所以，白崇禧晚年凄惨，简单说就是政治眼光太低，恋栈权力，自己跑到蒋介石的掌握中，那当然只有任人蹂躏了。
当然，话说回来，乱世人命不如草，处在政治风潮中的弄潮儿们本来就在扮演高危角色。白崇禧虽然被莫名其妙毒死，好歹也活了70多岁，叱咤中国数十年，不枉平生。实际上如他一般地位的人，不得善终的也很多。比如他的桂系老战友黄绍竑，在1949年就回了大陆，结果也在反右和文革中受到冲击，于1966年8月自杀，比白崇禧还要早四个月。
（黄绍竑）
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白崇禧去台湾后，应该是很郁闷，但是绝对算不上惨，如果他那样算惨的话，彭大将军和贺龙元帅又怎么说呢。郁闷那是肯定的，因为到了台湾，蒋介石并没有重用白崇禧，而是将他晾在一边了，对于权力欲望很重的白来说，肯定不乐意。但是白崇禧虽然过的不愉快，但是还是善终的：
1，蒋介石如果恨白崇禧，一定要他死，根本不可能留他到1966年，近20年了，如果你要杀一个仇人，机会大把的是，可能让他多活20年吗？
2，白崇禧到了台湾，犹如笼中之鸟，已经没有了任何实力，对蒋介石毫无威胁，蒋介石虽然与他有恨，但是大家毕竟是一个战线上的，没有极大仇恨，蒋介石没有必要杀他。
3，蒋介石这个人极其爱面子，他拉拢胡适，但是胡适不肯做官，明面上夸胡适高风亮节，不慕虚荣，但是在日记上大骂胡适不是东西，尽管如此，蒋介石仍然没有怎么样胡适。对于老对手白崇禧，蒋介石肯定也不会迫害。
4，白崇禧还有利用价值。白崇禧在国民党中的地位还是非常重要的，蒋介石需要树立个人威信，肯定不能给人以小肚鸡肠的印象，善待过去的对手有助于提高国民党都凝聚力和蒋介石的号召力。
综上，白崇禧在台湾，应该是郁郁不得志，但是根本不是惨。他的生活水准还是很高的，有副官，随从，家仆，私人医生，厨师，个人官邸……还要咋样呢，而且活到74，个人认为非常不错了。
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